به نوشته فابریتزیو رومانو، خبرنگار حوزه نقل و انتقالات، آندرئا برتا، مدیر ورزشی جدید آرسنال مذاکره با اسکلی برای عقد قرارداد جدید را شروع کرده است. اسکلی اکتبر 2023، وقتی 17 ساله شد با آرسنال قرارداد بست. این یک قرارداد کوتاه مدت بود، چرا که با توجه به قوانین اتحادیه فوتبال انگلیس باشگاه‌ها نمی‌توانند با بازیکنان زیر 18 سال قرارداد بیش از سه سال ببندد. اسکلی که از محصولات آکادمی آرسنال است با وجود رقابت فشرده در دفاع چپ تیم توانسته موقعیت خودش را بالاتر از کالافیوری، زینچنکو و تیرنی تثبیت کند. او در دو بازی رفت و برگشت مقابل رئال مادرید هم نمایش فوق‌العاده‌ای داشت.